По преданию, Сиена появилась благодаря племянникам Ромула, основателя Рима. Близнецы Сений и Аский укрылись на тосканском холме, где позднее и был построен город, названный по имени одного из братьев.
В наши дни Сиена лежит уже на трех холмах, являясь одним из самых популярных направлений для путешествий по Италии. Город обязан этим своему средневековому наследию: уникальные памятники тех времен находятся под защитой ЮНЕСКО.
Сиена совсем не похожа на типичные итальянские города: ее отличает суровая средневековая сдержанность. Коричневые стены готической Пинакотеки, где хранятся живописные полотна XIII-XVII веков; арочная галерея дома Святой Катерины; строгая базилика Святого Доминика; символ города — 88-метровая башня Торре-дель-Манджа; полукруглая чашеобразная площадь Пьяцца-дель-Кампо — все это составляет неповторимый архитектурный ансамбль Сиены.
Историки считают, что гармоничный облик города сохранился благодаря постоянной конкуренции Сиены с соседней (50 километров к северу) Флоренцией. Оба этих населенных пункта постоянно «боролись» за первенство в регионе Тоскана. Победила Флоренция, а проигравшая Сиена будто законсервировалась, отступив на задний план истории.
Наиболее важной и заметной достопримечательностью города является Кафедральный собор — Дуомо. Он был возведен в середине XIII века на месте святилища богини Минервы. История собора — одна из иллюстраций борьбы Сиены с Флоренцией. Спустя столетие после окончания основного этапа строительства собора, в 1339 году, горожане приняли решение о том, что именно их храм должен быть крупнее не только флорентийского Кафедрального собора, но и главного храма в стране — ватиканского собора Святого Петра. Был создан масштабный план по расширению сиенского Дуомо, но строительные работы оборвались в самом начале, поскольку в 1348 году в городе разразилась чума, унесшая жизни большей части населения. Амбициозный план так и не был реализован, хотя фрагмент одной из «новых» стен дошел до наших дней. Сейчас здесь оборудована смотровая площадка.